Nasce: il 7 gennaio 1883, a Bishop's Waltham nello Hampshire.
Il padre era professore di anatomia al Trinity College di Londra.
Nessuno in famiglia aveva tradizioni marinare, ma quando appena quattordicenne, era salito per la prima volta su una nave, il padre scherzando gli propose di entrare e di compiere gli studi nella Royal Navy.
Affascinato dal mare, la proposta non cadde nel nulla; fatta subito la domanda per entrarvi, nella stessa estate veniva accolta.
1897 - Sale sulla nave-scuola « Britannia » come cadetto. Inizia a percorrere i mari di tutto il mondo,e inizia quella carriera militare che lo avrebbe portato al vertice della Marina Britannica.
1916 - Nella Grande Guerra partecipa al comando del cacciatorpediniere «Scorpion» con il quale compì imprese che gli esperti definiscono leggendarie, una fra le tante quella nei Dardanelli. Inizia a conoscere molto bene il Mediterraneo, che diventa il suo "salotto di casa". In effetti, ha visto poco la terra ferma, alle navi consacrò tutta la sua vita.
1933 - Viene nominato contrammiraglio.
1937 - Col grado di vice ammiraglio è comandante in 2a della squadra incrociatori del Mediterraneo.
1939 - Diviene comandante in capo della flotta del Mediterraneo. E acquistò una tale conoscenza del "mare nostrum" che quando si trattò di combattere in queste acque potè dire a ragione " Non mi troverei meglio nel salotto di casa mia".
Aprile 1940 - Inizia il grande conflitto. Con la « Warspite » cola a picco, nella baia di Narvik (Norvegia), 7 cacciatorpediniere tedeschi.
Cunningham poi è destinato al comando della base inglese di Malta, un punto nevralgico importantissimo. Non ha molte navi e non ha una copertura aerea; è preoccupato, teme (e molti lo pensano) che Mussolini farà la prima mossa proprio su Malta; fino al punto che Cunningham smobilita e lascia la base. Ma gli italiani all'entrata in guerra, fanno solo una breve comparsa a Malta, poi la lasciano in pace. Churchill incredulo (e non solo lui) pur assediato in casa dall'offensiva di Hitler e con pochi mezzi, gli telegrafa di tornare indietro, di rioccupare e consolidarsi sulla piccola isola, che guardando molto lontano, ritiene essere di capitale importanza.
Cunningham poi scriverà: "Se la flotta italiana avesse agito con maggiore decisione e avesse attaccto le navi inglesi, certamente si sarebbe assicurata il dominio del Mediterraneo". E aggiunse pure "...sarebbe bastato che alcuni mercantili carichi di cemento o di esplosivo si fossero affondati nel canale di Suez o davanti al porto di Alessandria, per paralizzare le operazioni navali britanniche". Questo nei primi giorni di guerra, ma "...se dopo la disfatta della Francia, gli italiani avessero attaccato con le corazzate e con gli incrociatori, noi avremmo dovuto ritirarci".
Come sappiamo, non accadde nulla di tutto questo. Invece di abbandonare l'isola, Cunningham vi fece ritorno, e qui iniziò a potenziare la base, non solo con altre navi, ma con due portaerei (Illustrios, Eagle), e con il Radar sull'isola.
Consapevole della sua supremazia, Cunningham sembra all'inizio mandare allo sbaraglio i suoi uomini che compiono anche venti operazioni contemporanee, con quelle sue navi che sono meno potenti e veloci di quelle italiane. Lo accusano di essere "inumano". Ma questo lo dicono solo gli italiani, che non sanno che il Radar, il rivoluzionario apparato è installato sulle stesse navi.
Inoltre, Cunningham è un marinaio che crede nell'aviazione, non litiga n� prova gelosia con quelli della RAF, ma anzi se ne serve; non così gli ammiragli italiani, che lui non stima molto. Ai capi lui preferisce i gregari, quelli che con grande coraggio fanno azioni individuali. Infatti ammira i sommozzatori, gli stessi che prima della Battaglia di Matapan gli hanno affondato nella rada di Creta lo York. Così ad Alessandria, l'ammiraglio fu informato che erano stati catturati sotto la sua nave la Variant, due sommozzatori. Portati davanti a lui, non riuscì a farli parlare se avevano già applicato le mine sotto la nave; uno aprì la bocca ma solo per dirgli che era meglio che lui e il suo equipaggio abbandonassero la nave, perch� dopo tre minuti sarebbe saltata in aria, come in effetti saltò. Ai due sommozzatori non accadde nulla, salvo essere tenuti prigionieri. E più tardi uno di essi, La Penne, fu decorato al valore dagli ex nemici.
28 marzo 1941 - Cunningham vince con insolita abilità la battaglia di Capo Matapan. Per quanto criticata (di far uso di spie, e talpe inserite dentro i comandi militari italiani) Cunningham si avvia verso la gloria; non può certo rivelare quello che è un grosso segreto.
Si saprà molti anni dopo, che l'ammiraglio riuscì a sorprendere la flotta italiana grazie al radar e a intercettare e decrittare i messaggi in codice del comando germanico nel Mediterraneo.
1943 - Appoggia, spesso in maniera determinante, le operazioni contro le forze dell'Asse in Nord Africa, in Sicilia e a Salerno. Fu proprio in Tunisia, quando l'Africa Korp, non aveva più strade e scampo per la fuga, che Cunningham lanciò il suo "Affondate, bruciate e distruggete tutto: che nessuno passi".
11 settembre 1943 - Concorda con Badoglio la consegna delle unità da guerra italiane agli Alleati.
1944 - Viene nominato primo Lord dell'Ammiragliato.
1945 - Gli viene conferito il titolo di baronetto. Re Giorgio lo elogia pubblicamente.
1946 - E' creato visconte di Hindhope. Gli danno incarichi civili: rettore dell'universita di Edimburgo e presidente dell'Istituto degli architetti navali; compare ogni tanto alla Camera dei Lords. Una vita civile che lui odia, perchè oltre a essere abituato al mare, il mare gli aveva dato una vita piena di emozioni.
A riposo, si dedica ai due suoi preferiti hobbies: la coltivazione delle rose e l'allevamento dei cani «cockers»
Il 12 giugno 1963, muore all'improvviso, su un taxi a Londra.
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Ha scritto: « A Sailor's Odyssey », (odissea di un marinaio),
che è la sua autobiografia, pubblicata nel 1951.
Alcune sue frasi: « Devo considerarmi un bigamo, perch� oltre alla mia legittima moglie ho anche un'amante, la mia nave. E confesso che in genere trascorro molto più tempo con questa che non con quella» (prima della seconda guerra mondiale);
« Nel Mediterraneo mi trovo meglio che nel salotto di casa mia » (all'inizio del conflitto)
« Ricorderò sempre questi uomini con grande rispetto » (riferendosi agli aviatori italiani)
« Questi sommozzatori italiani sono riusciti a metterci addosso una gran paura » (riferendosi agli uomini-rana che avevano violato Alessandria)
« Affondate, bruciate e distruggete: che nessuno passi » (per evitare una ritirata tedesca dalla Tunisia).
I giornali inglesi al momento della sua scomparsa scrissero: « Andrew Cunningham è stato il più grande marinaio dei tempi moderni. Si dovrebbe erigergli un monumento come quello di Nelson in Trafalgar Square".